Quando tinha 17 anos estreou-se com as cores do Chelsea. Transferiu-se para o Milão, mas em 1961 o Tottenham faz um proposta aos italianos por 99 999 libras (para evitar a pressão de ser o primeiro jogador a ser contratado por 100 mil libras).

Jogou entre 1961 e 1970, e foi o melhor marcador de sempre do clube, com 266 golos em 379 jogos. Fez parte da equipa inglesa que venceu o Mundial de 1966 e marcou 44 golos em 57 jogos internacionais.